见此成功，另一名工头陈光，也即来自中山翠微的陈氏，率领百余名手下成立了“友乐馆”。相比“友联馆”的强制收取保护费，“友乐馆”则采取更为隐秘的方式：在势力范围内设立赌局，引诱工人用工资赌博，从中抽取高额赌注，甚至逼迫赌债工人成为盗窃抢劫的罪犯。两大堂口难免争锋相对，数次火拼中逐渐壮大，开始广泛涉及各种非法活动。随着时间推移，鸦片战争后澳门帮派如雨后春笋般纷纷涌现，帮派争斗越发激烈。
鸦片战争结束后，澳门经济一蹶不振，政府依赖鸦片和苦力贸易作为财政支柱，招工馆（俗称“猪仔馆”）大量兴起，最高峰时期达三百多家，人口贩卖更达数万。此背景下，由人贩头目李七斤创办的“利庐”招工馆脱颖而出，成为新兴的黑帮势力。其招工馆位于红窗门街，李七斤不仅收买地痞流氓强行拐卖人口，还通过赌博、借贷及迷药等手段诱骗、绑架劳工。至此，“友联”、“友乐”与“利庐”三大古老堂口奠定了澳门黑社会的基石。
进入二十世纪，澳门黄赌毒盛行，黑帮势力迅速扩展，堂口增至十多个。规模较大的如“友联”，拥有千余成员，小的也有数百人。他们主要控制黄包车、码头、茶楼等行业，亦在赌场、烟馆和妓院担任护卫和打手。部分帮主甚至以“街坊地保”身份调停纠纷，维护帮派间微妙的平衡。尽管存在利益冲突，但大规模械斗相对罕见。
五十年代初，澳门黑帮势力激增至约二十个堂口，总人数达1.5万。1956年香港“双十事件”爆发，国民党控制的“14K”在九龙发动骚乱，港英政府大举镇压，逮捕三千黑帮分子，许多江湖人物被驱逐出境，其中部分流亡澳门。这些“过江龙”迅速重组架构，成立“14K”、“和安乐”（即“水房”）和“和胜义”三大堂口，在澳门迅速扩张。尽管有“强龙不压地头蛇”俗语，但这些香港帮派以其经营智慧与凶狠手段，迅速蚕食本地帮派地盘，引发激烈冲突。1958年“水房”与“利庐”在白眼塘爆发火拼，1961年“同义”与“胜义”在司打口再度交锋，均以本地帮派惨败告终，香港三合会遂成澳门地下黑社会的主导力量。
除香港帮派外，澳门本地亦兴起多支新派帮会，如“新义”、“三巴堂”等。多为年轻人组成，组织松散但难以法律制裁，因未成年身份使警方捉拿受限，进一步助长黑社会蔓延。1966年“一二三事件”后，澳葡政府采取严厉措施，才在一定程度上遏制黑帮势力。
澳门黑帮与博彩业的联系可追溯至“友乐”和“利庐”起家时。1961年，由霍英东、何鸿燊、叶汉及叶德利成立的“澳门博彩娱乐有限公司”，获得澳门政府25年博彩专营权。黑帮通过高利贷渗透赌场业务，最初以回港证作抵押贷款，但警方打击使此方式受阻，黑帮转向熟人间放贷，利息高昂。十多个黑帮涉足高利贷，包括“14K”、“水房”、“友乐”和“福义兴”，其中“福义兴”老大“扁平头”在葡京赌场高利贷行业称霸多年。
高利贷纠纷频发，血案层出不穷。七十年代末，葡京酒店发生震惊黑帮界的血案。时任“14K”成员陈阿细因谎报催款金额遭解雇，心怀不满威逼前上司刘强支付“解雇金”，刘初欲私了未果，遂暗中雇佣杀手。最终，陈阿细与同伙赴刘家时遭伏击，陈当场遇害，其他人受伤，成为黑帮恩怨的典型悲剧。
八十年代，澳门葡京引入赌厅及“叠码”制度，扩大赌业规模。赌厅承包需雄厚财力及强大背景，助推黑帮介入。赌厅资源有限，各黑帮纷纷争抢承包权，掀起赌场江湖新一轮厮杀。
赌场风云的主角之一是“崩牙驹”尹国驹，原名尹国驹，广东海陆丰人家出身贫寒，父亲过继中山坦洲改姓尹。家境困顿，他小学辍学，早年做点心学徒、制衣厂工人补贴家用。15岁时开始涉足黄牛票生意，结识“14K”小头目黑仔华，逐步成为黄牛党头目。16岁时练摩托车意外断牙，获外号“崩牙驹”，后来这个名字震慑江湖。
崩牙驹出庭指控“摩顶平”谋杀案后获“街市伟”扶持接任“14K”头目。他与水房赖东生联手争夺赌场控制权，多次与香港帮派爆发激烈冲突，成功驱逐对手。但其权力野心也引发内部矛盾，街市伟暗中挑拨两派，导致“14K”与“水房”开战，枪战频繁。新义安帮派派出“湾仔之虎”陈耀兴率众入侵澳门，崩牙驹率叶锦添等手下在氹仔大桥严阵以待，双方激战后崩牙驹获胜。
1995年，新义安高层再度进犯，崩牙驹借助澳门其他大佬，将“14K”与“大圈”、“合胜义”、“和安乐”组成“四联公司”，重新赶走新义安。大战影响赌场生意，令澳门一度成为高危之地。
1997年，恶名昭彰的悍匪张子强绑架李嘉诚儿子后，在赌场挥霍数亿，恼羞成怒持枪威胁工作人员并掏出炸药。崩牙驹亲赴现场，点燃炸药引线，吓退张子强，维护澳门赌场秩序。
崩牙驹曾斥资1400万拍摄自传电影《濠江风云》，邀请香港影星任达华主演，风头无两。他更接受《时代周刊》《新闻周刊》采访，嚣张态度令警方头疼。1998年5月1日，他设局汽车爆炸，险些害死警局长白德安，被捕入狱。
回归后，澳门政局趋稳，特区政府努力下，昔日的帮派腥风血雨已成历史。黑帮的非法活动虽是社会发展的阵痛，却也值得人们深入反思和研究。
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